女装少年についてのこんな記事を見つけました。

asahi.com：〈表現の秋〉マンガ・アニメに女装少年、ギャップ楽しむ - 文化一般 - 文化芸能

「椿ナイトクラブ」「ゆびさきミルクティー」「愛を歌うより俺に溺れろ！」「天保異聞　妖奇士」「はぴねす！」などをあげて、マンガ・アニメの世界の女装少年を考察しています。

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女装少年を描いたり、男性キャラを「女性化」させたパロディーを楽しんだりする同人誌即売会も開かれている。東京都内で先月あった即売会に来た男性は、「女装して恥ずかしがったり、懸命に女の子らしく振る舞ったりする描写に“萌（も）える”。マンガもこれだけ増えると、普通の女の子では物足りなくなる」と話す。この即売会では、女装コンテストも呼び物だ。
＜引用＞

難しい話はどうでもよくて、女装したければ女装を楽しめばいい！女装したいんだからいいじゃないか！っていう世の中がきたらいいな。